[BMIm]BF4-LiCl: An effective catalytic system for the synthesis of pyrano[3,2-c]chromene and pyrano[4,3-b]pyrone derivatives

Authors

1 Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Guilan, Rasht, 41335, I.R. Iran.

2 Department of Applied Chemistry, Ardabil Branch, Islamic Azad University, Ardabil, 56157, I.R. Iran.

Abstract

An efficient and green method for the synthesis of pyrano[3,2-c]chromene or pyrano[4,3-b]pyrone derivatives is described by using a three-component condensation process of malononitrile, aldehyde, and 4-hydroxycoumarine or 4-hydroxypyrone in [BMIm]BF4-LiCl as an ionic liquid.

Keywords


[1] H. Valizadeh, A. Shockravi, Synthetic Commun. 39 (2009) 4341-4349.
[2] H. Zang, M. Wang, B.-W. Cheng, J. Song, Ultrasonics Sonochemistry. 16 (2009) 301-303.
[3] a) T. Welton, Chem. Rev. 99 (1999) 2071-2083. b) A. R. Hajipour, L. Khazdooz, A. E. Ruoho, Catal. Commun. 9 (2008) 89-96. c) A. Sharifi, M. S. Abaee, M. Mirzaei, R. Salimi, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) 135-139. d) M. M. Mojtahedi, M. S. Abaee, H. Abbasi, J. Iran. Chem. Soc. 3 (2006) 93-97. e) M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, S. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc. 3 (2006) 69-72. f) H. Tajik, K. Niknam, F. Parsa, J. Iran. Chem. Soc. 6 (2009) 159-164.
[4] P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 39 (2000) 3772-3789.
[5] J. Dupont, R. F. Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 102 (2002) 3667-3692.
[6] G. Y. Zhao, T. Jiang, H. X. Gao, B. X. Han, J. Huang, D. H. Sun, Green Chem. 6 (2004) 75-77.
[7] K. Qiao, H. Hagiwara, C. Yokoyama, J. Mol. Catal. A: Chem. 246 (2006) 65-69.
[8] Y. Ishida, D. Sasaki, M. Miyauchi, K. Saigo, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 9455-9459.
[9] V. Singh, S. Kaur, V. Sapehiyia, Catal. Commun. 6 (2005) 57-60.
[10] N. Gupta, K. G. L. Sonu, J. Singh, Catal. Commun. 8 (2007) 1323-1328.
[11] S. Hongbing, Y. Yinghao, C. Xuewei, L. Xuehui, X. Hongxia, Chin. J. Catal. 33 (2012) 666-669.
[12] N. Jain, A. Kumar, S. Chauhan, S. M. S. Chauhan, Tetrahedron 61 (2005) 1015-1060.
[13] F. Gayet, J. D. Marty, N. L. Viguerie, Arkivoc. xvii (2008) 61-76.
[14] A. R. Hajipour, L. Khazdooz, A. E. Ruoho, Catal. Commun. 9 (2008) 89-96.
[15] M. Dabiri, P. Salehi, M. Baghbanzadeh, M. Shakouri, S. Otokesh, T. Ekrami, R. Doosti, J. Iran. Chem. Soc. 4 (2007) 393-401.
[16] D. R. Da Rocha, A. C. G. De Souza, J. A. L. C. Resende, W. C. Santos, E. A. Dos Santos, C. Pessoa, M. O. De Moraes, L. V. Costa-Lotufo, R. C. Montenegro, V. F. Ferreira, Org. Biomol. Chem. 9 (2011) 4315-4322.
[17] Y. Dong, Q. Shi, K. Nakagawa-Goto, P. C. Wu, S. L. Morris-Natschke, A. Brossi, K. F.  Bastow, J. Y. Lang, M. C. Hung, K. H. Lee, Org. Biomol. Chem. 18 (2010) 803-808.
[18] S. B. Ferreira, F. D. C. Da Silva, F. A. F. M. Bezerra, M. C. S. Lourenco, C. R. Kaiser, A. C. Pinto, V. F. Ferreira, Arch. Pharm. 343 (2010) 81-90.
[19] a) Y. Kashman, K. R. ustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina, J. B. Mcmahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit, S. H. Hughes, G. M. Cragg, M. R. Boyd,  J. Med. Chem. 35 (1992) 2735-2743. b) A. D. Patil, A. J. Freyer, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, M. F. Bean, P. B. Taylor, M. J. Caranfa, A. L. Breen, H. R. Bartus, J. Med. Chem. 36 (1993) 4131-4138.
[20] A. Shahrisa, M. Zirak, A. R. Mehdipour, R. Miri, Chem. Heterocycl. Compd. 46 (2011) 1354-1363.
[21] R. Schiller, L. Tichotova, J. Pavlik, V. Buchta, B. Melichar, I. Votruba, J. Kunes, M. Spulak, M. Pour, Bioorg. Med. Chem. Lett. 20 (2010) 7358-7360.
[22] H. Hussain, S. Aziz, B. Schulz, K. Krohn, Nat. Prod. Commun. 6 (2011) 841-843.
[23] S. Osman, B. J. Albert, Y. Wang, M. Li, N. L. Czaicki, K. Koide, Chem. Eur. J. 17 (2011) 895-904.
[24] S. S. Bisht, N. Jaiswal, A. Sharma, S. Fatima, R. Sharma, N. Rahuja, A. K. Srivastava, V. Bajpai, B. Kumar, R. P. Tripathi, Carbohydr. Res. 346 (2011) 1191-1201.
[25] S. M. Wang, G. W. A. Milne, X. J. Yan, I. J. Posey, M. C. Nicklaus, L. Graham, W. G. Rice,  J. Med. Chem. 39 (1996) 2047-2054.
[26] W. Ying, S. Y. Mo, S. J. Wang, S. Li, Y. C. Yang, J. G. Shi, Org. Lett. 7 (2005) 1675-1678.
[27] A. Shaabani, S. Samadi, Z. Badri, A. Rahmati, Catal. Let. 104 (2005) 39-43.
[28] J. M. Khurana, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4125-4127.
[29] J. Zheng, Y. Li, Arch. Appl. Sci. Res. 3 (2011) 381-388.
[30] R. Hekmatshoar, S. Majedi, K. Bakhtiari, Catal. Commun. 9 (2008) 307-310.
[31] H. Mehrabi, H. Abusaidi, J. Iran. Chem. Soc. 7 (2010) 890-894.
[32] M. M. Heravi, B. Alimadadi Jani, F. Derikvand, F. F. Bamoharram, H. A. Oskooie, Catal. Commun. 10 (2008) 272-275.
[33] a) K. Rad-Moghadam, M. Sharifi-Kiasaraie, H. Taheri-Amlashi, Tetrahedron 66 (2010) 2316-2321. b) K. Rad-Moghadam, S. C. Azimi, J. Mol. Catal. A: Chem. 363 (2012) 465-469.
[34] M. Khoobi, L. Ma’mani, F. Rezazadeh, Z. Zareie, A. Foroumadi, A. Ramazani, A. Shafiee, J. Mol. Catal. A: Chem. 359 (2012) 74-80.
[35] V. Edmont, I. C. Stoyanov, D. H. Ivanov, Molecules 5 (2000) 19-32.
[36] R. Sarma, M. M. Sarmah, K. C. Lekhok, D. Prajapati, Synlett 19 (2010) 2847-2852.